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Twitter上市，使这位CEO成为真正的亿万富翁，但谁能想到，十几年前他却是一名职业喜剧演员。上世纪90年代初，科斯特洛就职于安达信咨询公司，当时的他希望通过这份薪水减少自己作为职业喜剧演员的生活压力。
科斯特洛当时曾向安达信的老板描述过互联网的发展潜力，但他们却连听都不愿听。于是，科斯特洛和几位同事选择了离职，共同创办了专门从事互联网咨询项目的咨询公司BDNM。
通过BDNM，科斯特洛总共帮助创办并成功出售了三家公司。其中一家便是提供网页监控服务的Spyonit，当时人们并不清楚“实时”这一概念，但通过Spyonit，用户可以监控eBay上面的拍卖活动，看到论坛上的评论更新。
另一家公司则是RSS新闻聚合网站FeedBurner，它在2007年被谷歌以超过1亿美元的价格收购。这些经历最终帮助他赢得了Twitter掌门人的职位，成为目前Twitter高管中的实权派人物，Twitter的经营完全掌握在他一人手中。
演员的从业经历造就了科斯特洛同硅谷其他职业经理人完全不同的性格与处世风格，而IPO后，华尔街将成为科斯特洛最主要的观众。
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